تولوئن که در گذشته با نام تولوون شناخته می‌شد، یک مایع غیر محلول در آب با بویی شبیه به رقیق کننده‌های رنگ است. نام‌های دیگر آن شامل متیل بنزن (methyl benzene)، آنیزین (anisen) و فنیل متان است (phenyl methane) . این ماده در طی فرآیند تولید بنزین و سایر سوخت‌ها از نفت خام، در ساخت کک از زغال سنگ و همچنین از محصول جانبی فرآیند تولید استایرن تولید میشود. محصول فوق به دلیل حضور اتم کربن در ساختار آن (C7H8) به عنوان یک ترکیب شیمیایی آلی طبقه بندی میشود. علاوه بر این محصول فوق یک ترکیب آروماتیک نیز محسوب میشود چرا که در ساختار شیمیایی آن یک حلقه بنزن وجود دارد.
خواص فیزیکی و شیمیایی
در شکل زیر ساختار شیمیایی این ماده نشان داده شده است، حلقه بنزن با کادر قرمز رنگ و گروه متیل با کادر آبی رنگ مشخص شده است.
ساختار شیمیای آن همچنین نشان می‌دهد که یک گروه متیل به حلقه بنزن متصل است، به همین دلیل به آن متیل بنزن نیز گفته میشود. از منابع طبیعی آن می‌توان به نفت خام اشاره کرد، همچنین مقادیر اندکی از آن در درخت تولو (tolu tree) یافت میشود.
در صورت استنشاق دود آن میتواند بسیار خطرناک باشد و موجب مسمومیت شود. افرادی که به طور مداوم با رنگ‌ها و رقیق کننده‌ها سروکار دارند، به منظور کاهش استشاق آن باید حتما از ماسک استفاده کنند. مشخصات فیزیکی این ماده در جدول (1) آورده شده است.
| فرمول شیمیایی | C3H8 |
| جرم مولی | 92.141 g/mol |
| مشخصات ظاهری | مایع شفاف، بدون رنگ و دارای بوی خاص آروماتیکی |
| نقطه جوش | 110.6 °C |
| نقطه ذوب | -94.9°C |
| حلالیت در آب | تقریبا نامحلول ( ,526mg/L @ 25 °C,) |
| نام های دیگر | متیل بنزن، فنیل متان و آنیزین |
کاربردها
این ماده کاربردهای تجاری و صنعتی زیادی دارد و در رنگ‌ها، لاک‌ها، رقیق کننده‌ها، چسب‌ها و حذف کننده‌های لاک ناخن استفاده میشود. اصلی‌ترین کاربرد شیمیایی آن در تولید بنزن و زایلن است. در فرآیند هیدرودی‌آلکیلاسیون (hedrodealkylation) ، تولوئن و هیدروژن با هم واکنش می‌دهند و تنها بنزن تولید میشود.
در شکل زیر شماتیک فرآیند تولید بنزن آورده شده است.
فرآیند TDP) disproportionation plant) منجر به تبدیل تولوئن به بنزن و زایلن میشود در حالی که TDP انتخابی منجر به تولید جریانی غنی از پارازایلن میشود. فرآیند ترنکسالکیلاسیون (transalkylation process) تولوئن و آروماتیک‌های C9 برای تولید زایلن‌ها مصرف می‌شوند. یکی دیگر از کاربردهای این ماده استفاده از آن به عنوان حلال می‌باشد، اما انتظار می‌رود این کاربرد به دلیل مقررات زیست محیطی و بهداشتی در چند سال آینده بسیار محدود شود.
از این ماده در تولید تولوئن دی‌ایزوسیانات (toluene diisocyanate) که در ساخت فوم‌های انعطاف‌پذیر پلی‌اورتان مورد استفاده در اثاثیه و لوازم داخلی خانه، تشک‌ها و صندلی‌های اتومبیل کاربرد دارد استفاده میشود.
سایر کاربرد ها
سایر کاربردهای جزئی این ماده شامل تولید فنول، کاپرولاکتام، نیتروبنزن، بنزوئیک اسید و کلرید بنزل می‌باشد.
از کاربردهای غیر شیمیایی محصول فوق می‌توان به تقویت کننده عدد اکتان بنزین اشاره کرد.
در حال حاضر سه گرید از این ماده وجود دارد:
- گرید TDI با خلوص بالاتر از 99 درصد
- گرید نیتراسیون با خلوص 98.5 تا 100 درصد (دلیل این نامگذاری استفاده از آن در تولید نیتروتولوئن است)
- نوع تجاری با خلوص حدود 96 درصد که برای مخلوط شدن با بنزین استفاده میشود.
طبق گفته سازمان CMAI مستقر در امریکا، تقاضای جهانی برای این محصول در سال 2006، 23 میلیون تن بود که در این سال آسیا از آمریکای شمالی به عنوان بزرگترین مصرف کننده پیشی گرفت. بیش از 50 درصد ازمیزان مصرف این ماده در جهان برای تولید بنزن و زایل استفاده میشود. حدود 25 درصد در حلال‌ها و 7 تا 8 درصد در تولید اسید بنزوئیک و کپرولاکتام مورد استفاده قرار می‌گیرد. حدود 15 درصد نیز برای اختلاط با بنزین استفاده میشود.
کاربرد تولوئن در مواد مخدر
مواد مخدر استنشاقی از راه ریه به سرعت جذب شده و به مغز می رسند. این مواد با افزایش ضخامت غشای سلول عصبی تأثیر می گذارند. این مواد اصولاً جزء عوامل آرام بخش تلقی شده و آثار آن ها با توجه به نوع، میزان و نحوه مصرف پس از گذتشت چند دقیقه بعد از مصرف ظاهر می شوند و بر اساس عوامل مختلف تا از 30 دقیقه تا چند ساعت باقی می ماند.
استفاده از این مواد به دلیل اینکه در گروه مواد تضعیف کننده سیستم عصبی دسته بندی می شوندمی توانند آثار پایداری و طولانی مدتی روی مغز داشته باشند. مثلا در مورد افرادی که به میزان زیاد از مواد مخدر استنشاقی مصرف می کنند، ممکن است به عوارضی مانند تحلیل بافت مغزی، آسیب به مخچه ، ضایعات عصبی در جمجمه، کاهش ضریب هوش، صرع و آسیب به جنین در زنان باردار دچار شوند.
تولید
تولید تجاری این ماده با استفاده از روش تقطیر جزئی نفت سبک انجام میشود. نفت سبک حاوی 12 تا 20 درصد متیل بنزن می‌باشد. تقطیر جزئی نفت سبک امکان دارد در واحدهای پیوسته یا نیمه پیوسته انجام گیرد.
معمولا بین 1/0 تا 2/0 گالن تولوئن از هر گالن نفت سبک تولید میشود. این ماده از بخش‌های ویژه‌ای از نفت که غنی از نفتن‌ها هستند و با استفاده از ریفورمینگ کاتالیستی ( که به عنوان هیدروفرمینگ نیز شناخته میشود) تولید میشود. این فرآیند شامل دی‌هیدروژناسیون کاتالیزوری در حظور هیدروژن (که باعث کاهش تشکیل کک میشود) است تا مخلوطی از هیدروکربن‌های آروماتیکی که عمدتا Toluene است تولید شود.
مواد اولیه (که غنی از نفتا هستن) در مبدل حرارتی پیش گرم می‌شوند و سپس در کوره به طور کامل تبخیر می‌شوند. در این مرحله گاز برگشتی غنی از هیدروژن با آن مخلوط میشود و مخلوط از طریق یک راکتور زمان ثابت منتقل میشود. شماتیک تولید ریفومینگ کاتالیستی نفتا که یکی از محصولات آن Toluene است در شکل زیر آورده شده است.
عوارض تولوئن
سمیت این حلال در مقایسه با بنزن کمتر است و با توجه به سرطان زا بودن بنزن از تولوئن به دلیل خواص مشابه به عنوان جایگزین استفاده میشود این ماده در غلظت های پایین تر بر سیستم عصبی اثر میگذارد و باعث عوارضی مانند خستگی، سرگیجه ، ضعف، بی خوابی و بی اشتهایی ، کاهش بینایی و شنوایی، ضعف حافظه میشود .اما در غلظت های بالا منجر به مرگ میشود . این ماده هم با استنشاق بخارات هم از طریق الوده کردن خاک میتواند بر سلامت انسان اثر گذار باشد .
با این وجود تا کنون اثرات سرطان زا بودن این ماده ثابت نشده است .غلظت مجاز محیط کار برای آب اشامیدنی توصیه شده osho mg/l 1 است .
نقد و بررسی‌ها
هنوز بررسی‌ای ثبت نشده است.